Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Cope rearrangement of 3-methylhexa-1,5-diene
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted [3,3] shift
The σ bond between the methyl-bearing carbon and its CH2 neighbour breaks while the two terminal alkene carbons bond to each other. Both π bonds move one position, so the methyl-bearing carbon ends up in a new internal C=C.
As setas curvas
- The vinyl π pair forms the new σ bond between the two terminal CH2 carbons.
- The breaking σ bond pair becomes a C=C at the methyl-bearing carbon.
- The allyl π pair shifts inward to form the new terminal alkene.
Why E?
In the chair transition state the methyl sits equatorial, which places it trans across the new double bond.
(E)-Hepta-1,5-diene
A disubstituted internal alkene replaces the monosubstituted one, so the product is more stable and the equilibrium lies on its side.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the [3,3] shift that converts 3-methylhexa-1,5-diene into (E)-hepta-1,5-diene and explain the E geometry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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