Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Degenerate Cope rearrangement of hexa-1,5-diene
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted [3,3] shift through a chair
The six carbons line up in a chair-like transition state. The central σ bond between the two allylic carbons breaks while a new σ bond forms between the two terminal CH2 carbons, and both π bonds move one position inward.
As setas curvas
- The first alkene π pair forms the new σ bond between the terminal carbons.
- The breaking central σ pair becomes a new C=C π bond on one side.
- The second alkene π pair shifts inward to form the other new C=C.
Why "degenerate"?
Product and starting material are the same compound; labelling shows that the atoms have exchanged positions.
Hexa-1,5-diene (atoms exchanged)
The new molecule is again hexa-1,5-diene, but the former terminal carbons are now the central CH2 groups. With a deuterium label at one terminus the label would appear at an allylic position.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the [3,3] shift of hexa-1,5-diene and explain why the product is the same compound.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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