Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Produto do rearranjo de Cope do 3-metil-hexa-1,5-dieno
Condições: Heat (about 300 °C), gas phase.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é o produto principal quando o 3-metil-hexa-1,5-dieno sofre um rearranjo de Cope?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-hepta-1,5-dieno
Estado de transição cadeira, metila equatorial: o novo alceno interno é E.
Esta não (Z)-hepta-1,5-dieno
O alceno Z exige a metila axial na cadeira, o que tem energia mais alta; ele é o produto minoritário.
Esta não hepta-1,6-dieno
O carbono da metila não faz parte do arranjo de seis átomos, então não pode virar extremidade de alceno.
Esta não 4-metilcicloexeno
Um rearranjo de Cope mantém uma cadeia; ele não fecha um anel.
Solução explicada
Em um deslocamento [3,3], a ligação σ C3–C4 se rompe, uma nova ligação σ une C1 e C6, e as duas ligações π se deslocam uma posição. A metila em C3 termina em um novo alceno interno, gerando o hepta-1,5-dieno, que é mais substituído e, portanto, favorecido. O estado de transição cadeira de seis átomos coloca a metila em equatorial, então a nova ligação dupla se forma E.
O que você vai praticar
Preveja a constituição e a geometria do alceno no produto do Cope [3,3] do 3-metil-hexa-1,5-dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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