Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Hetero-Diels–Alder reaction of acrolein and ethyl vinyl ether
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted hetero-[4+2] cycloaddition
The C=C–C=O unit of acrolein acts as an electron-poor heterodiene and the electron-rich enol ether as the dienophile. Six electrons move in one cyclic step: the dienophile CH2 bonds to the acrolein terminal carbon and the ether-bearing carbon bonds to the carbonyl oxygen.
As setas curvas
- The enol ether π pair forms the C–C bond from its CH2 to the terminal carbon of acrolein.
- The acrolein C=C π pair shifts to the central C–C bond, making the new ring alkene.
- The C=O π pair forms the O–C bond to the ether-bearing carbon, closing the ring.
Regiochemistry
The ethoxy-bearing carbon is cation-like in the transition state, so it bonds to oxygen and becomes an acetal carbon.
2-Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
A six-membered ring with an enol ether C=C and an acetal carbon forms. Mild aqueous acid would hydrolyse it to glutaraldehyde.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the hetero-Diels–Alder reaction in which acrolein (as the C=C–C=O diene) adds to ethyl vinyl ether, giving 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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