Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Óxido de benzonitrila e estireno formando 3,5-difenil-2-isoxazolina
Condições: Et2O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Cicloadição [3+2] concertada
O óxido de benzonitrila é um 1,3-dipolo linear, C≡N⁺–O⁻, cujas extremidades de oxigênio e de carbono se ligam ao alceno. Seus quatro elétrons π e os dois da C=C do estireno formam um arranjo cíclico de seis elétrons, termicamente permitido como uma reação de Diels–Alder, então as duas novas ligações σ se formam em uma única etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio aniônico forma a ligação O–C com o carbono do alceno que carrega a fenila.
- O par π do estireno une sua extremidade CH2 ao carbono do óxido de nitrila.
- Um par π da C≡N se torna um par isolado no nitrogênio, anulando sua carga positiva e deixando uma ligação C=N.
3,5-Difenil-2-isoxazolina
O anel de cinco membros contém a ligação O–N, uma ligação C=N conjugada com a fenila do dipolo e a fenila do estireno no carbono vizinho ao oxigênio. Essa regioquímica se deve ao CH2 desimpedido do estireno se ligar ao carbono do dipolo; o novo estereocentro se forma em qualquer uma das faces, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas da cicloadição [3+2] do óxido de benzonitrila com estireno e posicione a fenila do estireno no carbono ligado ao oxigênio do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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