Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
2-Metilpropeno a partir do brometo de terc-butila: perfil E1
Condições: EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ionização ao cátion terc-butila (etapa determinante da velocidade)
A ligação C–Br se rompe sozinha, ajudada apenas pelo solvente polar prótico, que solvata o brometo que sai. Este é o pico mais alto do perfil, então a velocidade depende só do brometo de terc-butila: velocidade = k[RBr], seja qual for a concentração de etanol.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, gerando brometo e um carbocátion terciário estabilizado por três grupos metila.
O etanol remove um hidrogênio β
O etanol atua como base fraca sobre um C–H vizinho ao carbono catiônico. Essa etapa tem uma barreira pequena acima do vale do carbocátion, então é rápida; o aquecimento favorece essa eliminação em vez do ataque do etanol ao carbono.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol se liga ao hidrogênio β de um grupo metila.
- O par da ligação C–H se desloca para formar a ligação π C=C e neutraliza o carbono catiônico.
2-Metilpropeno
O perfil tem dois estados de transição e um intermediário, o cátion terc-butila. O etanol termina protonado, como íon etiloxônio, e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe as duas etapas E1 do brometo de terc-butila em etanol quente e posicione a ionização lenta e a desprotonação rápida em um diagrama de energia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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