Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Na em NH3 no hex-3-ino: preveja o alceno
Condições: Na, NH3(l), −33 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto do hex-3-ino com sódio em amônia líquida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-Hex-3-eno
O ânion vinílico trans é protonado ao alceno trans.
Esta não (Z)-Hex-3-eno
Alcenos cis resultam da hidrogenação syn sobre catalisador de Lindlar.
Esta não Hexano
Alcenos isolados não são reduzidos por Na/NH3, então a reação para.
Esta não Hex-2-ino
Não ocorre isomerização; a ligação tripla é reduzida.
Solução explicada
O sódio transfere um elétron ao alcino, gerando um ânion-radical, que captura um próton da NH3. Um segundo elétron forma um ânion vinílico que adota a geometria trans, menos impedida, antes de ser protonado. O resultado é o (E)-hex-3-eno, o oposto do alceno cis de Lindlar.
O que você vai praticar
Preveja a geometria do alceno quando um alcino interno é reduzido por sódio em amônia líquida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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