Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
4-Nitrofenóxido: contribuinte quinoide push-pull
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do fenóxido doa elétrons ao anel
O oxigênio negativo do 4-nitrofenóxido é um forte doador π. Seu par isolado forma uma ligação C=O com o carbono ipso, o que empurra o par π ipso–orto para o carbono orto como um carbânion.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido se torna a ligação π C=O, deixando esse oxigênio neutro.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto, e a carga negativa passa a ficar no anel.
A carga segue para o grupo nitro
O par isolado em orto empurra o par π meta–para em direção ao carbono que tem o nitro, que forma uma ligação C=N. Como o nitrogênio já tem quatro ligações, um par π N=O precisa sair para o oxigênio ao mesmo tempo.
As setas curvas
- O par isolado do carbono orto forma uma ligação π com o carbono meta.
- O par π meta–para forma uma ligação π C=N entre o carbono para e o nitrogênio do nitro.
- O par π N=O vai para esse oxigênio, de modo que os dois oxigênios do nitro ficam negativos e o nitrogênio mantém suas quatro ligações.
Contribuinte quinoide do 4-nitrofenóxido
O contribuinte quinoide tem a carga negativa nos oxigênios do nitro, longe do oxigênio original do fenóxido. Essa deslocalização extra estabiliza o 4-nitrofenóxido, e por isso o 4-nitrofenol (pKa 7,2) é um ácido muito mais forte que o fenol (pKa 10).
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do fenóxido através do anel até o grupo nitro em para para desenhar o contribuinte quinoide do 4-nitrofenóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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