Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Enolate: O⁻ and C⁻ contributors
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen lone pair forms C=O
The O⁻ lone pair forms a C=O π bond, and the C=C π pair shifts onto the terminal carbon so C2 keeps four bonds.
As setas curvas
- A lone pair on O3 becomes the C2=O3 π bond.
- The C1=C2 π pair moves onto C1, giving a carbanion.
Which contributor matters more?
Negative charge prefers the more electronegative atom, so the O⁻ contributor is major; the C⁻ contributor explains why enolates react at carbon.
Carbanion contributor
The carbanion contributor is minor but shows that C1 carries real negative charge. That is why enolates attack electrophiles such as alkyl halides and carbonyls at the α-carbon.
O que você vai praticar
Convert the oxygen-anion form of the acetaldehyde enolate into its carbanion contributor with two curved arrows.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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