Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Spread a benzylic positive charge
Condições: (1-Chloroethyl)benzene ionizing in a polar protic solvent such as aqueous ethanol. Draw the ionization, then the ring contributors in order: positive charge at an ortho carbon, the para carbon and the other ortho carbon. Capture of the cation by solvent is not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionize the benzylic chloride
The benzylic carbon is secondary and attached directly to a benzene ring. Its empty p orbital lines up with the ring π system.
As setas curvas
- The C–Cl pair leaves with chlorine, leaving an empty p orbital on the benzylic carbon.
Pull a ring π pair toward the cation
Arrows start at electrons and point toward the electron-poor carbon. A carbocation has no lone pair to push, so the ring π pair does all the work.
As setas curvas
- The ring π pair next to the side chain forms a π bond to the benzylic carbon. The empty orbital is now on the ortho carbon.
Move the positive charge to the para carbon
Each move shifts the empty orbital two ring atoms along.
As setas curvas
- The π pair between the meta and para carbons forms a π bond to the cationic ortho carbon. The para carbon becomes electron-poor.
Move the positive charge to the other ortho carbon
This completes the set; a further move would rebuild the first ring contributor.
As setas curvas
- The π pair between the next meta and ortho carbons forms a π bond to the cationic para carbon. The other ortho carbon becomes electron-poor.
Four contributors of one cation
The four contributors side by side (chloride is left out of this summary). The positive charge is shared by the benzylic carbon and the ortho and para ring carbons, never the meta carbons. No atom moved between drawings; only π electrons were redistributed. This delocalization makes a benzylic cation much more stable than an ordinary secondary alkyl cation, which is why benzylic halides ionize readily in SN1 and E1 reactions.
O que você vai praticar
Generate every contributor of a benzylic carbocation by moving ring π pairs toward the empty orbital.
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