Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
4-Metoxibenzaldeído: do doador metoxila ao aceitador formila
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio da metoxila doa elétrons ao anel
No 4-metoxibenzaldeído (anisaldeído), o grupo metoxila doa e o grupo formila aceita elétrons, em posição para entre si. Um par isolado da metoxila forma uma ligação C=O⁺ com o carbono ipso e empurra o par π ipso–orto para o carbono orto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da metoxila se torna a ligação π C=O com o anel, formando um íon oxônio.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto como par isolado.
A carga do anel flui para o grupo formila
O par isolado em orto empurra o par π meta–para para a ligação com o carbono da formila. Em seguida, o par π C=O da formila vai para o oxigênio, e a carga negativa termina no átomo mais eletronegativo disponível.
As setas curvas
- O par isolado do carbono orto forma uma ligação π com o carbono meta.
- O par π meta–para forma uma ligação π C=C entre o carbono para e o carbono da formila.
- O par π C=O da formila vai para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
Contribuinte push-pull do 4-metoxibenzaldeído
Este contribuinte quinoide coloca + no oxigênio da metoxila e – no oxigênio da formila. Ele torna o carbono aldeídico do anisaldeído menos eletrofílico que o do benzaldeído, de modo que ele adiciona nucleófilos mais lentamente.
O que você vai praticar
Empurre um par isolado da metoxila do 4-metoxibenzaldeído através do anel até a C=O da formila para desenhar o contribuinte quinoide oxônio–alcóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas