Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
4-Aminoacetofenona: do doador amino ao aceitador acetila
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Fluxo de elétrons do grupo amino para o oxigênio da acetila
O doador amino e o aceitador acetila estão em para, então um caminho contínuo de ligações π os une. Quatro setas movem de uma vez um par isolado e três pares π, do nitrogênio até o oxigênio da carbonila.
As setas curvas
- O par isolado do amino forma uma ligação π C=N com o carbono ipso, e o nitrogênio se torna um N⁺ de imínio.
- O par π ipso–orto se desloca para a ligação orto–meta, mantendo o carbono ipso com quatro ligações.
- O par π meta–para forma uma ligação π C=C entre o carbono para e o carbono carbonílico da acetila.
- O par π C=O vai para o oxigênio, que fica com a carga negativa.
Contribuinte push-pull da 4-aminoacetofenona
Neste contribuinte quinoide, o nitrogênio é positivo e o oxigênio da acetila é negativo. Ele reduz a frequência de estiramento C=O e a eletrofilicidade da carbonila, e torna o grupo amino muito menos básico que o da anilina.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte push-pull da 4-aminoacetofenona com um conjunto de quatro setas que vai do par isolado do amino até o oxigênio da acetila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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