Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Carbonate: three equivalent contributors
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O3 lone pair forms the double bond
An anionic oxygen lone pair can form a π bond to carbon, but carbon already has four bonds, so the C=O π pair moves out onto O2 at the same time.
As setas curvas
- A lone pair on O3 becomes the new C1=O3 π bond.
- The C1=O2 π pair moves onto O2, which now carries the negative charge.
Repeat with O4
The same two-arrow move from the other anionic oxygen puts the double bond on O4. Each oxygen has now held the double bond once.
As setas curvas
- A lone pair on O4 forms the C1=O4 π bond.
- The C1=O3 π pair returns to O3 as a lone pair, giving it the negative charge.
Bond lengths in carbonate
Three equivalent contributors average every C–O bond to order 4/3 and every oxygen to a −2/3 charge.
Third contributor
The third equivalent contributor has the double bond to O4. The real carbonate ion is planar with three identical C–O bonds; its stability comes from spreading two negative charges over three oxygens.
O que você vai praticar
Draw the other two contributors of the carbonate ion by moving an oxygen lone pair into a C=O bond while the existing π pair moves onto its oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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