Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Protonated carbonyl
Condições: Acetaldehyde protonated by a strong acid (counter-anion omitted).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
π pair onto the positive oxygen
The oxygen of C=OH⁺ has only three bonds' worth of shared electrons plus one lone pair and carries +1. Moving the C=O π pair onto oxygen neutralizes it and leaves carbon with an empty orbital.
As setas curvas
- The C=O π pair becomes a second lone pair on oxygen; carbon becomes a carbocation.
Pick the major contributor
Octets first.
Carbocation contributor
CH3CH⁺–OH has a neutral hydroxyl and a cationic carbon. It is minor, but it is the reason acid catalysis speeds up hydration, acetal formation and other additions of weak nucleophiles to aldehydes.
O que você vai praticar
Move the C=O π pair of protonated acetaldehyde onto oxygen to reveal the carbocation character of the carbonyl carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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