Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Thiocyanate S⁻ ↔ N⁻
Condições: The thiocyanate ion, SCN⁻, as in KSCN (K⁺ omitted).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Sulfur lone pair in, one C≡N π pair out
A lone pair on S⁻ forms a C=S π bond. Carbon already has four bonds, so one of the C≡N π pairs moves onto nitrogen, which becomes N⁻.
As setas curvas
- A sulfur lone pair becomes a C=S π bond; sulfur becomes neutral.
- One C≡N π pair moves onto nitrogen, which takes the − charge.
Ambident nucleophile
Both ends carry negative charge in some contributor.
N⁻ contributor
S=C=N⁻ has two double bonds and the charge on nitrogen. Both contributors have full octets, so both matter; the hybrid is linear with partial negative charge on S and N.
O que você vai praticar
Move the negative charge of thiocyanate from sulfur to nitrogen and relate the two contributors to its two nucleophilic sites.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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