Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Piridina: a ligação π C=N põe + no C2
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par π da C=N vai para o nitrogênio
O nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono, por isso atrai os elétrons π da ligação C2=N. Deslocar esse par π inteiramente para o nitrogênio deixa o C2 com seis elétrons e uma carga positiva.
As setas curvas
- O par π da C2=N vai para o nitrogênio eletronegativo do anel, que se torna N⁻, enquanto o C2 vira um carbocátion.
Piridina diante de nucleófilos
Como o C2 (e o C4) carregam carga positiva nessas estruturas contribuintes, nucleófilos fortes como NaNH2 se adicionam à piridina no C2 na reação de Chichibabin.
Estrutura contribuinte de carbocátion em C2
Agora o nitrogênio do anel carrega uma carga negativa e o C2, uma carga positiva. Essa estrutura contribuinte minoritária explica por que a piridina é pobre em elétrons no C2, desativada diante de eletrófilos e suscetível a ataque nucleofílico.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte com separação de cargas da piridina deslocando o par π da C2=N para o nitrogênio do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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