Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Tioacetato de S-metila: fraca doação do enxofre para a C=O
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Um par isolado do enxofre é empurrado para a carbonila
O enxofre tem pares isolados vizinhos à ligação π C=O, assim como o oxigênio de um éster. A formação de uma ligação π C=S empurra o par π da C=O para o oxigênio, gerando uma estrutura contribuinte sulfônio–alcóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre vira uma ligação π C=S, e o enxofre fica com carga positiva.
- O par π da C=O vai para o oxigênio para que o carbono carbonílico mantenha o octeto.
Por que os tioésteres são reativos
O enxofre doa elétrons por meio de um orbital 3p grande, que se sobrepõe mal ao orbital 2p do carbono; por isso essa estrutura contribuinte pesa pouco e a carbonila continua eletrofílica.
Estrutura contribuinte sulfônio–alcóxido
Agora o enxofre carrega a carga positiva, e o oxigênio, a negativa. Como essa estrutura contribuinte é fraca, tioésteres como a acetil-CoA atuam na bioquímica como doadores de acila ativados, embora sejam estáveis em água.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte com separação de cargas do tioacetato de S-metila empurrando um par isolado do enxofre em direção ao carbono e o par π da C=O para o oxigênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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