Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Reducción de la (R)-3-hidroxibutan-2-ona con NaBH4
Condiciones: (R)-3-Hydroxybutan-2-one ((R)-acetoin), NaBH4, MeOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conjunto de productos da el NaBH4 a partir de la (R)-3-hidroxibutan-2-ona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diol (2R,3R) y diol meso-(2R,3S), diastereómeros en cantidades desiguales
C3 está fijo; C2 se crea por cualquiera de las caras, y los estados de transición diastereoméricos dan una mezcla desigual.
Esta no Una mezcla racémica de los dioles (2R,3R) y (2S,3S)
El NaBH4 no afecta a C3, así que no puede volverse S.
Esta no Diol (2R,3R) y diol meso exactamente en proporción 1:1
Las caras del carbonilo son diastereotópicas, no enantiotópicas, así que no se esperan cantidades iguales.
Esta no Solo el diol meso
El NaBH4 no es tan selectivo; ambas caras reaccionan en cierta medida.
Solución explicada
El hidruro puede adicionarse por cualquiera de las caras del carbonilo de C2, lo que hace que C2 sea R o S, mientras C3 sigue siendo R. El (2R,3R)-butano-2,3-diol es quiral y el (2S,3R) es el diol meso; son diastereómeros. Como el estereocentro existente hace distintas las dos caras de la cetona, los estados de transición son diastereoméricos, y los productos se forman en cantidades desiguales y pueden separarse.
Qué vas a practicar
Predice los productos estereoisoméricos cuando se crea un nuevo estereocentro junto a uno ya existente, y juzga si se forman en igual proporción.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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