Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Ácido C₄H₈O₂: ácido 2-metilpropanoico ou butanoico?
Condições: C₄H₈O₂; IR very broad 2500–3300 cm⁻¹, strong 1710 cm⁻¹; ¹H NMR δ 12.0 (br s, 1H), 2.57 (septet, 1H), 1.20 (d, 6H); ¹³C NMR three signals (δ ≈ 184, 34, 19)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₄H₈O₂ mostra uma banda muito larga no IV de 2500 a 3300 cm⁻¹ e uma banda forte em 1710 cm⁻¹. RMN de ¹H: δ 12.0 (s largo, 1H), 2.57 (septeto, 1H), 1.20 (d, 6H); RMN de ¹³C: três sinais (δ ≈ 184, 34, 19). Qual estrutura é compatível?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 2-metilpropanoico
COOH mais um grupo isopropila: septeto de 1H, dubleto de 6H e três sinais de carbono.
Esta não Ácido butanoico
Sua cadeia CH₃CH₂CH₂ dá tripleto, sexteto e tripleto, e quatro sinais de ¹³C.
Esta não Acetato de etila
Um éster não tem O–H largo; mostra um quarteto de OCH₂ perto de δ 4.1 e um singleto de acetil.
Esta não Propanoato de metila
Sem banda de O–H; mostra um singleto de OCH₃ perto de δ 3.7 e um quarteto/tripleto de etila.
Solução explicada
A banda muito larga em 2500–3300 cm⁻¹, o C=O em 1710 cm⁻¹ e o próton em δ 12 indicam o O–H de um ácido carboxílico. Um septeto de 1H acoplado a um dubleto de 6H é um grupo isopropila, CH(CH₃)₂, ligado à carbonila. As duas metilas equivalentes explicam os três sinais de ¹³C: ácido 2-metilpropanoico.
O que você vai praticar
Monte um ácido carboxílico C₄H₈O₂ a partir do IV, dos desdobramentos de ¹H e do número de sinais de ¹³C (ácido 2-metilpropanoico).
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