Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Cetona C₅H₈O: quantos anéis? (ciclopentanona)
Condições: C₅H₈O; IR strong 1745 cm⁻¹, no O–H, no =C–H above 3000 cm⁻¹; ¹H NMR δ 2.0–2.3 (two 4H multiplets); ¹³C NMR three signals (δ ≈ 220, 38, 23)
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um composto C₅H₈O mostra uma banda forte no IV em 1745 cm⁻¹, nenhum O–H e nenhum estiramento =C–H, dois multipletos de 4H em δ 2.0–2.3 no RMN de ¹H e três sinais de ¹³C (δ ≈ 220, 38, 23). Quantos anéis a estrutura precisa ter?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 anéis Aceito com margem de ±0.5 anéis.
- Se você obteve 2 anéis: Dois é o total de graus de insaturação; o C=O já consome um deles, então só resta um para o anel.
- Se você obteve 0 anéis: Sem anel, o C=O deixaria mais um grau para um C=C, mas não há sinais de ¹H vinílicos nem sinais extras de ¹³C sp².
Solução explicada
Graus de insaturação = (2×5 + 2 − 8)/2 = 2. A banda em 1745 cm⁻¹ e o carbono em δ 220 são um C=O de cetona, que consome um deles. Sem H vinílico, sem estiramento =C–H e sem carbono sp² além da carbonila, um C=C fica descartado; portanto, o segundo grau é um anel. Três sinais de ¹³C, com apenas prótons de CH₂, correspondem ao anel simétrico de cinco membros da ciclopentanona; a alta frequência do C=O reflete a tensão do anel.
O que você vai praticar
Divida o orçamento de insaturação de um C₅H₈O entre uma carbonila e anéis usando evidências de IV e RMN.
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