Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₅H₈: alkyne or diene?
Condições: C₅H₈; IR 3300 (sharp, strong), 2120 (weak), 2960 cm⁻¹
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
C₅H₈ (two degrees of unsaturation) shows a sharp strong IR band at 3300 cm⁻¹ and a weak band at 2120 cm⁻¹, but nothing near 1640 cm⁻¹. What is the best conclusion?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A terminal alkyne, e.g. pent-1-yne
≡C–H at 3300 and C≡C at 2120 cm⁻¹ are its signature.
Esta não A conjugated diene, e.g. penta-1,3-diene
No C=C band near 1600–1650 cm⁻¹ is present.
Esta não An internal alkyne, e.g. pent-2-yne
An internal alkyne has no ≡C–H, so no sharp 3300 band.
Esta não An alcohol
A broad O–H band would appear, and C₅H₈ contains no oxygen.
Solução explicada
A sharp 3300 cm⁻¹ band is the ≡C–H stretch and 2120 cm⁻¹ is C≡C: a terminal alkyne such as pent-1-yne. A diene would show C=C near 1600–1650 cm⁻¹ and =C–H just above 3000 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Use IR to decide between a terminal alkyne and a diene of formula C₅H₈.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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