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  4. C₄H₉Cl with one signal

Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais

C₄H₉Cl with one signal

Interprete as evidências · Aplicação

Condições: C₄H₉Cl; ¹H NMR δ 1.60 (s, 9H)

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

C₄H₉Cl shows a single ¹H NMR signal: δ 1.60 (singlet, 9H). Which isomer is it?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta 2-Chloro-2-methylpropane

    Three equivalent CH₃ on a quaternary C–Cl: one 9H singlet.

  2. Esta não 1-Chloro-2-methylpropane

    It shows a 6H doublet, a 1H multiplet and a 2H doublet near δ 3.4.

  3. Esta não 2-Chlorobutane

    Four signals, including a CHCl multiplet near δ 4.0.

  4. Esta não 1-Chlorobutane

    Four signals, including a CH₂Cl triplet near δ 3.5.

Solução explicada

All nine hydrogens are equivalent and have no neighbouring H, so three methyls sit on one carbon that also carries Cl: 2-chloro-2-methylpropane (tert-butyl chloride).

O que você vai praticar

Identify a C₄H₉Cl isomer from a single ¹H NMR signal.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #StructureDetermination
  • #ProtonNMR

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