Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₆H₁₂O₂ ester with a 9H singlet
Condiciones: C₆H₁₂O₂; IR 1735 cm⁻¹; ¹H NMR δ 4.10 (q, 2H), 1.25 (t, 3H), 1.20 (s, 9H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
C₆H₁₂O₂ shows IR 1735 cm⁻¹ and ¹H NMR δ 4.10 (q, 2H), 1.25 (t, 3H), 1.20 (s, 9H). Which ester is it?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2,2-dimethylpropanoate
O–CH₂CH₃ (q 4.10, t 1.25) plus a tert-butyl singlet on the acyl side.
Esta no tert-Butyl propanoate
Its CH₂ quartet would be next to C=O near δ 2.3, not on oxygen at 4.1.
Esta no Butyl acetate
It has a 3H acetyl singlet near δ 2.0 and no 9H singlet.
Esta no Methyl pentanoate
It shows a 3H OCH₃ singlet near δ 3.7 and no 9H singlet.
Solución explicada
1735 cm⁻¹ is an ester. The quartet at δ 4.10 is an OCH₂ of an ethyl ester, and the 9H singlet is a tert-butyl group with no neighbouring H, attached to the carbonyl carbon: ethyl 2,2-dimethylpropanoate.
Qué vas a practicar
Assemble a C₆H₁₂O₂ ester from IR and ¹H NMR fragments.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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