Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acid-catalysed hydrolysis of ethylene oxide
Condições: H3O+ (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the epoxide oxygen
The epoxide oxygen lone pair takes a proton from hydronium. The positively charged oxygen pulls electron density out of both C–O bonds, so the ring now opens even with a weak nucleophile.
As setas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Water opens the protonated ring
A water lone pair attacks a ring carbon from the back side while the C–O bond breaks onto the positive oxygen, which becomes a neutral OH. Both carbons are identical here, so either may be attacked.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C–O bond pair moves to the protonated oxygen, opening the ring.
Water removes the extra proton
The new oxonium oxygen has three bonds and a positive charge. A second water takes its proton, giving the neutral diol and regenerating hydronium, so acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
Ethane-1,2-diol
Each carbon carries one OH: ethylene glycol, the antifreeze. Hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of the ethylene oxide oxygen, backside attack of water on a ring carbon, and deprotonation of the oxonium ion to ethylene glycol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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