Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
meso-Butano-2,3-diol a partir do trans-2,3-dimetiloxirano
Condições: H2O, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidrônio protona o epóxido
O ácido sulfúrico em água está presente como hidrônio. O oxigênio do epóxido captura um próton e se torna um bom grupo abandonador para nucleófilos fracos, como a água.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura um próton do hidrônio.
- O par ligante O–H fica no oxigênio, liberando água.
A água ataca com inversão
A água ataca um dos carbonos do anel pela face oposta ao oxigênio protonado, então esse carbono sofre inversão enquanto o outro mantém sua configuração. Inverter um centro do epóxido trans dá o diol meso, qualquer que seja o carbono atacado.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O pelo lado de trás do carbono do anel.
- O par da ligação C–O do anel vai para o oxigênio positivo, abrindo o anel e formando um grupo OH.
A água remove o próton do oxônio
O oxigênio que acabou de se ligar tem um próton extra. Uma molécula de água o captura, gerando o diol neutro e regenerando o hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da nova hidroxila.
meso-Butano-2,3-diol
O diol tem configuração (2R,3S) e um plano de simetria interno, então é meso e opticamente inativo. O hidrônio é regenerado como catalisador.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do trans-2,3-dimetiloxirano, o ataque da água pelo lado de trás com inversão e a desprotonação que leva ao meso-butano-2,3-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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