Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Fechamento de aziridina a partir da 2-cloroetilamina
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio desloca o cloreto intramolecularmente
O nitrogênio neutro da amina na 2-cloroetilamina é nucleofílico o bastante para atacar o carbono ligado ao cloro, dois átomos adiante. Essa SN2 intramolecular fecha um anel tensionado de três membros e gera um íon aziridínio com carga positiva.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação C–N no carbono CH2Cl, entrando pelo lado oposto ao cloro.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro, como cloreto.
O hidróxido remove um próton N–H
O nitrogênio do aziridínio tem carga positiva, então seus prótons N–H são ácidos. O hidróxido captura um deles, neutralizando o nitrogênio do anel e gerando a aziridina.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido captura um próton do nitrogênio positivo.
- O par da ligação N–H volta para o nitrogênio como par isolado, deixando-o neutro.
Aziridina
O produto é a aziridina, o análogo nitrogenado de um epóxido, junto com água e cloreto. Diferente de um álcool ou de um tiol, a amina é neutra e já nucleofílica, então o fechamento do anel vem primeiro e a base só remove o próton depois.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 intramolecular da 2-cloroetilamina ao íon aziridínio e a desprotonação pelo hidróxido que gera a aziridina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas