Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Óxido de ciclopenteno a partir do trans-2-bromociclopentanol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido forma o ciclopentóxido
O hidróxido remove o próton da hidroxila, gerando um alcóxido no carbono do anel vizinho ao C–Br. Como OH e Br são trans, o oxigênio negativo já está na face oposta à do bromo.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido captura o próton da hidroxila da bromoidrina trans.
- O par ligante O–H vai para o oxigênio, deixando um ânion ciclopentóxido.
O ataque anti pelo lado de trás fecha o epóxido
O alcóxido ataca C2 pelo lado de trás, exatamente anti à ligação C–Br, então o fechamento do anel é uma SN2 intramolecular. O isômero cis não alcança o lado de trás da ligação C–Br e não forma o epóxido por esse caminho.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio se liga ao carbono que tem o bromo pela face oposta à do bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, invertendo esse carbono enquanto o anel de três membros se forma.
Óxido de ciclopenteno
As duas ligações C–O do epóxido estão na mesma face, então o epóxido bicíclico de fusão cis é um composto meso. Brometo e água são liberados.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do trans-2-bromociclopentanol e o fechamento anti, pelo lado de trás, do alcóxido sobre o carbono C–Br, que forma óxido de ciclopenteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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