Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
N,N-Dimetilpirrolidínio por Menshutkin intramolecular
Condições: CH3CN, Δ (dilute)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio fecha o anel de cinco membros
O nitrogênio da amina terciária se volta ao longo da própria cadeia e ataca o carbono CH2Cl pelo lado oposto ao cloro. Esse fechamento 5-exo-tet é rápido, e fazê-lo em solução diluída evita que uma molécula alquile outra.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação N–C que fecha o anel de pirrolidina.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro, como cloreto.
Cloreto de N,N-dimetilpirrolidínio
O nitrogênio tem duas metilas e dois carbonos do anel, então é quaternário e tem carga positiva permanente. Não há N–H, então não há etapa com base em seguida, e o cloreto permanece como contraíon.
O que você vai praticar
Desenhe o fechamento de anel 5-exo-tet em que o nitrogênio dimetilamino da 4-cloro-N,N-dimetilbutan-1-amina desloca o cloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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