Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Close a sulfur-containing ring
Condições: Preformed sodium 4-bromobutane-1-thiolate under dilute polar aprotic conditions. Follow the intramolecular five-membered-ring branch to tetrahydrothiophene; intermolecular oligomerization is outside the requested pathway.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Complete the ring-forming event
Both reaction partners belong to the same chain.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Cyclic sulfide
The new S–C bond closes a ring containing sulfur and four carbons. The existing S–C bond is retained. Sulfur becomes neutral while bromide carries the original anionic charge.
O que você vai praticar
Identify an intramolecular SN2 pair source and count the ring atoms rather than adding a second molecule.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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