Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Brometo de butiltrifenilfosfônio a partir de 1-bromobutano
Condições: toluene, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A trifenilfosfina desloca o brometo
O par isolado do fósforo ataca pelo lado oposto o carbono primário que carrega o bromo. Um brometo de alquila primário e pouco impedido é ideal para essa SN2, embora seja preciso aquecer porque a fosfina é neutra.
As setas curvas
- O par isolado do fósforo se liga ao carbono CH2 ligado ao bromo.
- Os elétrons da ligação C–Br saem com o bromo, formando o íon brometo.
Brometo de butiltrifenilfosfônio
O produto é um sal de fosfônio estável, com um grupo butila no fósforo carregado positivamente. Desprotoná-lo depois com uma base forte daria a ilida usada nas reações de Wittig.
O que você vai praticar
Desenhe a trifenilfosfina deslocando o brometo do 1-bromobutano para formar o brometo de butiltrifenilfosfônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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