Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acetólise SN1 do 1-cloro-1-metilciclopentano
Condições: CH3COOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion ciclopentila terciário
A ligação C–Cl sofre clivagem heterolítica na etapa lenta, sem nenhum nucleófilo. O carbono do anel vira um carbocátion terciário, estabilizado por hiperconjugação com a metila e os dois grupos CH2 do anel.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um carbocátion terciário plano no anel de cinco membros.
O oxigênio carbonílico do ácido acético captura o cátion
O solvente é o único nucleófilo. Seu oxigênio carbonílico se liga ao cátion porque a carga positiva resultante fica deslocalizada pelos dois oxigênios do ácido acético, o que é melhor do que concentrá-la apenas no oxigênio do OH.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico do ácido acético forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico do anel.
O ácido acético remove o próton
Um segundo ácido acético captura o próton do oxigênio OH do éster protonado. Esse par O–H vira a nova ligação π C=O, e o antigo par π da C=O se desloca para o oxigênio agora ligado ao grupo alquila, que fica neutro.
As setas curvas
- O oxigênio carbonílico de um segundo ácido acético captura o próton.
- O par da ligação O–H vira a nova ligação π C=O do éster.
- O antigo par π da C=O se desloca para o oxigênio ligado ao grupo alquila, anulando sua carga positiva.
Acetato de 1-metilciclopentila
O produto é o éster terciário acetato de 1-metilciclopentila; libera-se HCl, representado como ácido acético protonado e cloreto. O carbono do anel não é estereocentro, então as duas faces do cátion dão o mesmo éster.
O que você vai praticar
Desenhe a acetólise SN1 do 1-cloro-1-metilciclopentano: ionização, captura do cátion terciário pelo oxigênio carbonílico do ácido acético e desprotonação até o acetato de 1-metilciclopentila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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