Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
¿Qué bromuro da (R)-2-metilbutanonitrilo?
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se quiere preparar (R)-2-metilbutanonitrilo (dibujado) a partir de un 2-bromobutano y cianuro de sodio en DMSO. ¿Qué bromuro de partida lo da?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (S)-2-Bromobutano
El ataque por el lado opuesto invierte el centro y, con el mismo patrón de prioridades, el bromuro S se convierte en el nitrilo R.
Esta no (R)-2-Bromobutano
La inversión del bromuro R da (S)-2-metilbutanonitrilo, el enantiómero equivocado.
Esta no 2-Bromobutano racémico
Un bromuro racémico da nitrilo racémico por SN2; hay que usar un solo enantiómero.
Esta no 1-Bromobutano
El cianuro sobre el 1-bromobutano da pentanonitrilo, aquiral, no 2-metilbutanonitrilo.
Solución explicada
La SN2 invierte el estereocentro: el cianuro entra en posición opuesta al bromuro que sale. En el bromuro, el Br tiene la máxima prioridad; en el nitrilo, la tiene el CN, y los grupos etilo y metilo conservan su rango. Como el nuevo grupo de máxima prioridad queda en el lado opuesto al que ocupaba el anterior, el descriptor cambia, así que el (S)-2-bromobutano da (R)-2-metilbutanonitrilo.
Qué vas a practicar
Razona hacia atrás desde un producto SN2 quiral hasta el enantiómero del bromuro de alquilo que lo forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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