Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Síntesis de éteres de Williamson: elige la desconexión SN2
Condiciones: Target methyl tert-butyl ether by a conceptual Williamson substitution. Compare only the listed alkoxide/alkyl-halide pairings under conditions suitable for an alkoxide; no acidic route is being considered.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación favorece mejor la formación directa del objetivo por SN2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tert-Butóxido más yoduro de metilo.
El electrófilo metílico permite la SN2 y no tiene carbono β para competir por E2.
Esta no Metóxido más yoduro de tert-butilo.
Un electrófilo terciario bloquea la SN2 habitual y, en su lugar, una base fuerte promueve la eliminación.
Esta no Metóxido más yoduro de metilo.
Esta combinación accesible forma éter dimetílico, no la conectividad especificada para el objetivo.
Solución explicada
Elige el electrófilo menos impedido
Desconecta cualquiera de los enlaces O–C y luego examina el electrófilo, no solo el producto. Colocar el haluro sobre el metilo hace que el grupo voluminoso forme parte del nucleófilo y elimina la β-eliminación de ese electrófilo; el haluro de tert-butilo es la mala elección para SN2.
Qué vas a practicar
Selecciona una desconexión de Williamson que favorezca la sustitución sobre la eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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