Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Dimetilamina abre o óxido de etileno
Condições: HN(CH3)2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A dimetilamina abre o epóxido
O par isolado do nitrogênio ataca um carbono do anel pelo lado oposto e a ligação C–O tensionada se rompe. O alívio da tensão do anel permite que uma amina neutra abra o epóxido sem ácido.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da dimetilamina forma a nova ligação C–N com um carbono do anel.
- O par da ligação C–O do anel se desloca para o oxigênio, abrindo o anel tensionado de três membros e gerando um alcóxido.
A água protona o alcóxido
A abertura do anel gera um zwitterion: um nitrogênio de amônio e um oxigênio de alcóxido. O alcóxido, fortemente básico, retira um próton da água, formando o álcool e hidróxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton de uma molécula de água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da água, que se torna hidróxido.
O hidróxido remove o próton N–H
O N–H do amônio é ácido o suficiente para ser removido pelo hidróxido. Isso libera o par isolado do nitrogênio e gera a amina terciária neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido captura o próton do nitrogênio de amônio.
- O par ligante N–H volta para o nitrogênio como par isolado.
2-(Dimetilamino)etanol
O aminoálcool tem a amina em um carbono e o OH no outro, como se espera de uma abertura por SN2. A água é regenerada.
O que você vai praticar
Desenhe a dimetilamina abrindo o óxido de etileno por SN2 e, em seguida, as duas transferências de próton via água que formam o 2-(dimetilamino)etanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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