Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Sulfeto de etila e metila a partir de iodometano e etanotiolato
Condições: NaSEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O tiolato ataca o carbono metílico
O ânion de enxofre do etanotiolato ataca o carbono metílico do iodometano pelo lado oposto enquanto o iodeto sai. O enxofre é grande e polarizável, então seus pares isolados são pouco retidos pelas ligações de hidrogênio do etanol, e ele continua sendo um excelente nucleófilo. Um carbono metílico não tem grupos alquila bloqueando a aproximação nem hidrogênios β, então a eliminação é impossível.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiolato forma a nova ligação S–C com o carbono metílico.
- O par da ligação C–I sai com o iodo como iodeto, um dos melhores grupos abandonadores entre os haletos.
Sulfeto de etila e metila
Forma-se sulfeto de etila e metila junto com iodeto de sódio. Os tioéteres obtidos assim são análogos de enxofre dos éteres de Williamson e se formam mais rápido, porque tiolatos são nucleófilos melhores e bases mais fracas que os alcóxidos.
O que você vai praticar
Desenhe a metilação SN2 do etanotiolato pelo iodometano em etanol, formando sulfeto de etila e metila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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