Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Fluoreto de benzila a partir de brometo de benzila, KF e 18-coroa-6
Condições: KF, 18-crown-6, MeCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O fluoreto não solvatado ataca o carbono benzílico
O 18-coroa-6 envolve o K+, separando o fluoreto de seu contraíon. A acetonitrila é aprótica e não forma ligações de hidrogênio com o fluoreto, o que torna esse pequeno ânion um nucleófilo forte, e não o nucleófilo fraco que ele é em água. Ele ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do íon fluoreto "nu" forma a nova ligação C–F com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo, um grupo abandonador melhor que o fluoreto.
Fluoreto de benzila
Forma-se o fluoreto de benzila, e o brometo se associa ao íon potássio preso na coroa. Em metanol ou água, o mesmo fluoreto estaria fortemente ligado por ligações de hidrogênio e mal reagiria, por isso a escolha do solvente é tão importante na fluoração por SN2.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do brometo do brometo de benzila pelo fluoreto liberado pelo 18-coroa-6 em acetonitrila, formando fluoreto de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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