Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
trans-2-Bromocyclohexanol closes to cyclohexene oxide
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide takes the alcohol proton, an acid–base equilibrium that gives a small but reactive amount of alkoxide. The alkoxide oxygen is a much stronger nucleophile than the neutral OH group.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes an alkoxide.
Alkoxide closes the three-membered ring
In the chair with both groups axial, the alkoxide sits directly behind the C–Br bond. Oxygen attacks that carbon from the back side while bromide leaves, closing the epoxide in one concerted step.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair forms the new O–C bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why must the halohydrin be trans?
Intramolecular SN2 still needs backside attack.
Cyclohexene oxide
The two ring carbons are now joined through oxygen in a cis-fused three-membered ring. Oxygen has two bonds and two lone pairs and is neutral; bromide and water are the by-products.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating trans-2-bromocyclohexan-1-ol, then the alkoxide attacking the neighbouring C–Br carbon from the back side to close cyclohexene oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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