Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hydroxide displaces bromide from 1-bromopropane
Condições: NaOH, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Backside attack and loss of bromide
Hydroxide uses an oxygen lone pair to bond to the carbon that carries bromine, approaching opposite the C–Br bond. In the same step the C–Br bond pair leaves with bromine, so the new C–O bond forms as the C–Br bond breaks. The carbon is primary and unhindered, so nothing blocks the back side.
As setas curvas
- A lone pair on the hydroxide oxygen forms the new C–O bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Propan-1-ol and bromide
Oxygen now has three bonds counting the O–H and two lone pairs, so it is neutral: propan-1-ol. Bromide carries the negative charge with four lone pairs; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw the single concerted SN2 step in which hydroxide attacks the CH2 carbon of 1-bromopropane from the back side and bromide leaves, giving propan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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