Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Iodide displaces tosylate
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Iodide attacks, tosylate leaves
Iodide attacks the CH2 carbon bonded to the tosylate oxygen from the back side. The C–O bond (not the S–O bond) breaks, and the electrons go to oxygen, giving the resonance-stabilized tosylate anion.
As setas curvas
- A lone pair on iodide forms the new C–I bond.
- The C–O bond pair moves onto oxygen; tosylate leaves.
Which bond breaks
The electrophilic site for the nucleophile is the alkyl carbon; the negative charge of the leaving tosylate is spread over three sulfonyl oxygens.
1-Iodobutane and tosylate
Iodine is now bonded to C1 and is neutral. Tosylate leaves as an anion with its charge delocalized over the three oxygens of the SO3 group.
O que você vai praticar
Draw iodide attacking C1 of butyl tosylate and breaking the C–O bond, releasing tosylate and forming 1-iodobutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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