Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Finkelstein on 2-bromobutane with inversion
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by iodide
Iodide approaches the stereocenter from the face opposite bromine. As the C–I bond forms, the C–Br bond breaks and the methyl, ethyl and hydrogen flip to the other side. Sodium bromide is insoluble in acetone and precipitates, pulling the reaction forward.
As setas curvas
- A lone pair on iodide forms the new C–I bond at the back face.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(R)-2-Iodobutane and bromide
Iodine now occupies the position opposite where bromine was, so the configuration is inverted: (S)-2-bromobutane gives (R)-2-iodobutane. Bromide precipitates as NaBr.
O que você vai praticar
Draw iodide attacking (S)-2-bromobutane from the back side to give (R)-2-iodobutane with inversion of configuration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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