Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Menshutkin: Me3N + MeI
Condiciones: N(CH3)3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Nitrogen attacks the methyl carbon
The lone pair on the neutral nitrogen of trimethylamine attacks the carbon of iodomethane from the back side, and iodide leaves. A methyl carbon has no steric hindrance, and iodide is an excellent leaving group, so the reaction is fast.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Charge on nitrogen
Nitrogen uses its only lone pair to make a fourth bond, so it has four bonds and no lone pairs.
Tetramethylammonium iodide
The product is a quaternary ammonium ion: nitrogen bonded to four methyl groups with a +1 charge, and no N–H to lose. Iodide is the counterion, so the product is an ionic salt.
Qué vas a practicar
Draw trimethylamine attacking iodomethane to form the tetramethylammonium ion and iodide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas