Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyclohexanecarbonitrile from cyclohexanol via its tosylate
Condições: TsCl, pyridine; then NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen attacks the sulfonyl sulfur
The alcohol oxygen bonds to the electron-poor sulfur of tosyl chloride as chloride leaves. Only the O–H end reacts; the ring C–O bond is untouched.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to sulfur.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine removes the O–H proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving neutral cyclohexyl tosylate and pyridinium chloride. Tosylate is now a leaving group as good as bromide.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Cyanide displaces tosylate
Cyanide attacks the ring carbon from the side opposite the C–O bond. The C–O pair leaves on the oxygen as the resonance-stabilized tosylate anion; a polar aprotic solvent keeps cyanide reactive.
As setas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as tosylate.
Which atom of cyanide bonds?
Cyanide has lone pairs on both carbon and nitrogen.
Cyclohexanecarbonitrile
The product is cyclohexanecarbonitrile, one carbon longer than the alcohol, with tosylate and pyridinium chloride. Because the carbon is secondary, some E2 to cyclohexene competes.
O que você vai praticar
Draw tosylation of cyclohexanol with TsCl and pyridine, then the SN2 displacement of tosylate by cyanide to cyclohexanecarbonitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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