Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Williamson intramolecular: 4-bromobutan-1-ol a THF
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto de sódio remove o próton O–H
O hidreto do NaH é uma base muito forte, e o próton da hidroxila do 4-bromobutan-1-ol é o hidrogênio mais ácido presente. A desprotonação gera um alcóxido e gás hidrogênio, que borbulha para fora do solvente THF e torna esta etapa irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto captura o próton da hidroxila, formando a ligação H–H do gás hidrogênio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna um alcóxido carregado negativamente.
O alcóxido fecha o anel de cinco membros
O oxigênio do alcóxido ataca o carbono que carrega o bromo na outra ponta de sua própria cadeia. Formar um anel de cinco membros é rápido porque as extremidades que reagem estão próximas e o anel quase não tem tensão, então essa SN2 intramolecular vence o ataque a outra molécula.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido forma a nova ligação C–O no carbono CH2Br pelo lado oposto (fechamento 5-exo-tet).
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo.
Tetra-hidrofurano
O produto é o tetra-hidrofurano (oxolano), com brometo e gás hidrogênio. Essa é uma síntese de éteres de Williamson intramolecular: a mesma molécula fornece o nucleófilo alcóxido e o eletrófilo brometo de alquila primário.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do 4-bromobutan-1-ol pelo NaH e a SN2 intramolecular que fecha o tetra-hidrofurano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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