Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Which bromo alcohol cyclizes fastest?
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Each bromo alcohol is deprotonated with NaH and closes to a cyclic ether by intramolecular SN2. Which closes fastest?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Bromobutan-1-ol (gives a five-membered ring, THF)
Low strain and a short chain make 5-ring closure the fastest.
Esta não 2-Bromoethan-1-ol (gives a three-membered ring)
Epoxide closure is fast because the ends are adjacent, but ring strain keeps it slower than the five-ring case.
Esta não 3-Bromopropan-1-ol (gives a four-membered ring)
Four-membered rings are strained and the ends are poorly aligned; this is the slowest closure here.
Esta não 5-Bromopentan-1-ol (gives a six-membered ring)
A strain-free ring, but the longer chain loses more entropy on closing, so it is slower than the five-ring.
Solução explicada
Ring-closure rates balance ring strain against the entropy cost of bringing the ends together. Five-membered rings combine almost no strain with a short chain, so they form fastest; the usual order is 5 > 3 > 6 > 4.
O que você vai praticar
Predict the fastest intramolecular SN2 ring closure from the ring size formed.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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