Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Rank leaving groups
Condições: SN1/SN2 substrates
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these leaving groups from poorest to best: F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, TsO⁻ (tosylate).
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de poorest leaving group a best leaving group
- F⁻
Strongest base of the set (HF pKa 3) with a very strong C–F bond; almost never leaves in SN1/SN2.
- Cl⁻
HCl is strong, but the C–Cl bond is stronger and chloride is less polarizable than bromide.
- Br⁻
A weaker base and a weaker C–X bond than chloride.
- I⁻
The weakest halide base, with the longest, weakest C–X bond.
- TsO⁻
Charge is delocalized over three sulfonyl oxygens; tosylate is about as good as or better than iodide.
Solução explicada
A good leaving group is a weak, stable base. HF (pKa 3) < HCl < HBr < HI ≈ TsOH (pKa about −7 to −10) in acidity, so the conjugate bases follow the reverse order of basicity; tosylate, stabilized by resonance over three oxygens, is at least as good as iodide.
O que você vai praticar
Rank common leaving groups by how easily they depart in substitution reactions.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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