Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Amida de sódio desprotona a acetonitrila
Condições: NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O íon amideto remove um hidrogênio α
O íon amideto (NH2⁻) retira um hidrogênio do carbono vizinho à nitrila. Essa ligação C–H é excepcionalmente ácida (pKa em torno de 31) porque o carbânion resultante é estabilizado pelo grupo C≡N, retirador de elétrons, e a amônia (pKa 38) é um ácido ainda mais fraco.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio negativo do amideto se liga ao hidrogênio α, o hidrogênio mais ácido da acetonitrila.
- Os elétrons da ligação C–H ficam no carbono α, que se torna o carbono carbaniônico com a carga negativa.
O que estabiliza o ânion?
A nitrila retira densidade eletrônica por efeito indutivo e recebe o par isolado por ressonância, gerando uma estrutura contribuinte com a carga no nitrogênio.
Ânion cianometila e amônia
O ânion cianometila é desenhado com a carga no carbono; uma segunda estrutura contribuinte (CH2=C=N⁻) a coloca no nitrogênio. Como a amônia é um ácido cerca de sete unidades de pKa mais fraco, o equilíbrio favorece o ânion, que pode então ser alquilado. O Na⁺ é espectador.
O que você vai praticar
Desenhe o íon amideto removendo um próton C–H da metila da acetonitrila para formar o ânion cianometila e amônia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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