Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Hydroxide deprotonates acetic acid
Condições: NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the carboxyl proton
Hydroxide is the base and the O–H of the carboxyl group is the acidic proton. The C–H bonds of the methyl group are far less acidic (pKa ≈ 25) and are not touched.
As setas curvas
- A lone pair on hydroxide oxygen bonds to the carboxyl hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the carboxylate.
Which hydrogen?
The carboxyl O–H is acidic because its conjugate base spreads the negative charge over two oxygens by resonance.
Acetate and water
Acetate carries the −1 charge on oxygen, delocalized equally over both C–O bonds. Water is the conjugate acid of hydroxide. Because acetic acid (pKa 4.76) is much stronger than water (pKa 15.7), the equilibrium lies far to the right; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the O–H proton of acetic acid to give the resonance-stabilized acetate ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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