Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Transferência de próton do ácido acético para o fenóxido de sódio
Condições: CH3COOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O fenóxido retira o próton do ácido acético
O ácido acético (pKa 4,76) é um ácido muito mais forte que o fenol (pKa 10), então o fenóxido é a base mais forte do par. O próton passa do oxigênio da carboxila para o oxigênio do fenóxido; o sódio é um íon espectador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma uma ligação com o hidrogênio ácido da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da carboxila, gerando o íon acetato estabilizado por ressonância.
Fenol e acetato
O equilíbrio fica deslocado para fenol e acetato, o ácido mais fraco e a base mais fraca, com K em torno de 10^5 pela diferença de cerca de 5 unidades de pKa. É por isso que adicionar ácido acético a uma solução de fenóxido de sódio libera fenol livre.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido acético protonando o fenóxido para formar fenol e acetato, e decida o sentido do equilíbrio pelos valores de pKa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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