Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Rank the second-row hydrides
Condições: Compare pKa values in water or DMSO; all four lose H from the second-row atom.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these compounds from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- CH4
pKa ≈ 50: carbon is the least electronegative, so CH3⁻ is a very unstable base.
- NH3
pKa ≈ 38: nitrogen holds the charge better than carbon.
- H2O
pKa 15.7: oxygen is more electronegative still.
- HF
pKa 3.2: fluorine, the most electronegative atom, best stabilises the anion.
Solução explicada
Across a row the atoms are similar in size, so the deciding factor is electronegativity: the more electronegative atom holds the negative charge of the conjugate base best. C < N < O < F, so CH4 < NH3 < H2O < HF.
O que você vai praticar
Rank CH4, NH3, H2O and HF by acidity using electronegativity across a row.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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