Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Ácido conjugado do acetato de etila em ácido sulfúrico
Condições: Ethyl acetate dissolved in concentrated H2SO4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o principal ácido conjugado do acetato de etila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de etila protonado na carbonila
A carga positiva é compartilhada pelo O carbonílico, pelo C carbonílico e pelo O do éter.
Esta não Acetato de etila protonado no oxigênio do éter
A carga no oxigênio do éter não conta com ajuda da ressonância e impede que o par isolado desse oxigênio seja doado para o C=O.
Esta não Enolato do acetato de etila
Remover um hidrogênio α gera a base conjugada, não o ácido conjugado.
Solução explicada
A protonação no oxigênio da carbonila gera um cátion cuja carga positiva se deslocaliza por ressonância para o carbono carbonílico e para o oxigênio do éter, cujo par isolado é doado para o C=O. Protonar o oxigênio do éter, ao contrário, localiza a carga e elimina essa doação; por isso a forma protonada na carbonila é muito mais estável.
O que você vai praticar
Escolha o ácido conjugado formado quando o acetato de etila é protonado pelo ácido sulfúrico, usando ressonância para definir o sítio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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